Polysaccharides fonctionnalisés par des composés d'origine naturelle aux propriétés antioxydantes et antibactériennes.

Functionalization of polysaccharides by natural-origin compounds with antioxidant and antibacterial properties

• Auteur / Autrice : Marie-Carole Kouassi
• Direction : Virginie Dulong, Luc Picton
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 14/12/2017
• Etablissement(s) : Normandie
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
• Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : Polymères, biopolymères, surfaces (Saint-Etienne-du-Rouvray, Seine-Maritime ; 1974-...)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Polymères, biopolymères, surfaces (Saint-Etienne-du-Rouvray, Seine-Maritime ; 1974-...)
• Partenaire(s) de recherche : Etablissement de préparation de la thèse : Université de Rouen Normandie (1966-....)
• Jury : Président / Présidente : Catherine Ladavière
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Philippe Roger, Nadia Oulahal

Mots clés

Mots clés contrôlés

Rhéologie

Phénols

Antibactériens

Antioxydants

Eugénol

Polysaccharides

Mots clés libres

Polysaccharides

Eugénol

Antioxydants

Antibactériens

Phénols

Rhéologie

Polysaccharides

Eugenol

Antioxidants

Antibacterial agents

Phenols

Rheology

Résumé

Les travaux décrits dans ce manuscrit concernent l’élaboration de conservateurs naturels et hydrosolubles à base de polysaccharides greffés par des molécules actives d’origine végétale de type phénoliques (peu solubles dans l’eau). L’objectif est de développer de nouveaux systèmes présentant des propriétés antioxydantes et/ou antibactériennes, voire rhéologiques et principalement destinés aux domaines des formulations aqueuses cosmétiques et/ou alimentaires. Pour ce faire, le composé aminogaïacol (dérivé du gaïacol) a été greffé chimiquement sur un polysaccharide (carboxyméthylpullulane) selon des proportions variées (comprises entre 5 et 58 %). Les études physico-chimiques en milieux salins dilué et semi-dilué mettent en avant un caractère associatif (de type polysavon) des dérivés les plus greffés, avec des interactions intramoléculaires hydrophobes prédominantes qui limitent les propriétés rhéologiques. Tous les produits synthétisés ont par contre démontré des propriétés antioxydantes et antibactériennes. Le caractère associatif (i.e. la présence de microdomaines hydrophobes) s’est avéré être favorable à l’activité antioxydante, avec les meilleures activités observées pour le dérivé le plus fortement greffé en aminogaïacol (58%). Au contraire, le comportement associatif a limité l’activité biologique, dans ce cas, c’est le dérivé le moins greffé (5%) qui a démontré la meilleure activité antibactérienne, en raison d’une meilleure disponibilité des greffons. Afin d’améliorer les propriétés biologiques et/ou rhéologiques, cette approche de greffage de l’aminogaïacol a été étendue sur un autre polysaccharide anionique (l’alginate), plus rigide que le carboxyméthylpullulane avec des résultats prometteurs notamment en rhéologie.

The works described in this manuscript concern the development of natural and water soluble preservatives based on polysaccharides grafted with molecules of plant origin (from phenolic structure). The aim consists in developing new systems with antioxidant and/or antibacterial properties together with rheological ones for cosmetic and/or food application fields. For this purpose, aminoguaiacol (derived from guaiacol) was chemically grafted onto a polysaccharide (carboxymethylpullulan) in various proportions (between 5 and 58 %). The physicochemical studies in dilute and semi-dilute saline media put forward an associative character (of polysoap type) of the most grafted derivatives, with predominant hydrophobic intramolecular interactions which are limiting for rheology. All synthesized products have demonstrated antioxidant and antibacterial properties. The associative character (i.e., the presence of hydrophobic microdomains) was found to be favorable to the antioxidant activity, with the best activity for the most grafted aminoguaiacol derivative (58%). On the contrary, the associative behavior limited the antibacterial activity, in this case, the least grafted derivative (5%) demonstrated the best antibacterial activity, due to best availability of the grafted moieties. In order to improve the biological and/or rheological properties, this grafting approach of aminoguaiacol has been extended to another anionic polysaccharide (alginate), more rigid than carboxymethylpullulan with promising results notably as concerns rheology.