Nouveaux chélates [triazacyclononane-métaux de transition] : synthèse, complexation et premières applications

New chelates [triazacyclononane-transition metals] : synthesis, complexation and first applications

• Auteur / Autrice : Mélissa Roger
• Direction : Véronique Patinec
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie fine
• Date : Soutenance le 06/12/2013
• Etablissement(s) : Brest
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Santé, information-communication et mathématiques, matière (Brest, Finistère)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Chimie, électrochimie moléculaires et chimie analytique (Brest, Finistère)
• Jury : Président / Présidente : Smaïl Triki
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Véronique Patinec, Smaïl Triki, Clotilde Policar, Sébastien Gouin, Raphaël Tripier, Éric Fouquet
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Clotilde Policar, Sébastien Gouin

Mots clés

Mots clés contrôlés

Complexation

Synthèse organique

Chélates

Mots clés libres

Synthèse organique

Tacn

Fonctionnalisation sélective

Complexation

TEP

Détection de zinc

IRM

Transition spin

Organic synthesis

Tacn

Selective functionalization

Complexation

PET

Detection of zinc

MRI

Spin crossover

Résumé

Les polyazamacrocycles trouvent de nombreuses applications dans le domaine de la complexation de cations métalliques ou d'anions. Le laboratoire à longtemps étudié la fonctionnalisation des dérivés tétraazamacrocycliques et leurs propriétés de complexation. Afin d'accroître le savoir-faire du laboratoire et d'explorer de nouvelles propriétés de complexation des polyamines cycliques, nous nous sommes intéressé à transposer ce savoir à la fonctionnalisation d'un macrocycle plus petit : le tacn. Ce travail repose sur la mise au point d'une nouvelle stratégie de fonctionnalisation sélective du tacn et la synthèse de nouveaux dérivés. Les composés obtenus ont permis l'étude de leurs propriétés de complexation vis-à-vis de différents métaux de transition. Les propriétés de complexes de cuivre (II) ont été étudiées pour des applications en imagerie TEP ou en radioimmunothérapie. La détection de zinc (II) basée sur une détection IRM par de nouvelles sondes ditopiques tacn-do3a a été étudiée. La complexation de fer (II) pour des applications en transition de spin ont également permis de déterminer les propriétés de complexation de dérivés du tacn.

The polyazamacrocycles have many applications in the field metal cations or anions complexation. Our laboratory studied the functionalization of tetraazamacrocyclic derivatives and their complexation properties during a long time. To enhance the expertise of our laboratory and to explore new properties of complexation of cyclic polyamines, we were interested in transpose his expertise to the functionalization of a smaller macrocycle: the tacn. This work is based on the development of a new synthetic strategy of selective functionalization of tacn and the synthesis of new derivatives. The complexation properties of this new functionalized macrocycles with different transition metals were also studied. The properties of copper (II) complexes have been studied for applications in Positron Emission Tomography (PET) imaging or radioimmunotherapy (RIT). The detection of zinc (II) based on Magnetic Resonance Imaging (MRI) detection by new ditopic probes tacn-do3a has been studied. Complexation of iron (II) for applications in spin crossover also revealed the complexation properties of the tacn derivatives.