Photocontrôle d'événements de reconnaissance moléculaire au sein de récepteurs greffés sur des surfaces : vers des ardoises supramoléculaires

Photocontrol of recognition events in surface-bound anthracene gated receptors

• Auteur / Autrice : Chih-Kai Liang
• Direction : Dario Bassani, Jean-Luc Pozzo
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 04/12/2012
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : James H.R. Tucker
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Philippe Hapiot, Nancy Goroff

Mots clés

Mots clés contrôlés

Reconnaissance moléculaire

Récepteurs de Hamilton

Dimérisation

Autoassemblage

Photocatalyse

Couches monomoléculaires

Chimie des surfaces

Dimères

Anthracène

Mots clés libres

Anthracène

Photodimérisation

Modification de surface

Hamilton récepteur

Monocouche auto-assemblée

Anthracene

Photodimerization

Surface modification

Hamilton receptor

Self-assembled monolayer

Résumé

Des récepteurs de barbiturates greffés avec des groupements anthracène photoactifs possédant différentes fonctions d’ancrage ont été synthétisés et caractérisés, en vue de transférer leurs propriétés de reconnaissance photocontrôlable à des substrats par diverses techniques de modification, comme la formation de liaisons amide, de liaisons thioacétate, ou par réaction click. Les propriétés photophysiques et photochimiques de ces récepteurs ont été étudiées en solution, et la fluorescence, la durée de vie et le rendement quantique ont été mesurés à différentes températures. Des surfaces d’or modifiées ont été fabriquées et caractérisées par ellipsométrie, mesure d’angle de contact, AFM et PM-IRRAS. Les résultats montrent qu’il est possible de moduler les propriétés de reconnaissance moléculaire des récepteurs de manière réversible via une combinaison d’irradiation lumineuse (365 nm) et de chaleur (80 °C).

Anthracene-appended photoactive barbiturate receptors possessing various anchoring groups are synthesized and characterized in view of transferring their photocontrolled binding properties onto substrates through various surface grafting techniques, such as amide bond formation, direct thioacetate linkage, or post click reaction modification. The photophysical and photochemical properties of the synthesized receptors were investigated in solution using variable temperature fluorescence, lifetime measurement and reaction quantum yield measurements. Receptor-modified gold substrates were characterized using ellipsometry, contact angle, AFM and PM-IRRAS experiments. The results showed that it is possible to reversibly modulate the binding properties of the anthracene-appended receptors through a combination of the irradiation with light (365nm) and heat (80℃).