Approche biomimétique des manadomanzamines et préparation d’analogues de la pelletiérine pour la synthèse biomimétique d’alcaloïdes de lycopodes
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Auteur / Autrice : | Lok-Hang Yan |
Direction : | Erwan Poupon |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Pharmacognosie |
Date : | Soutenance le 30/06/2011 |
Etablissement(s) : | Paris 11 |
Ecole(s) doctorale(s) : | Ecole doctorale Innovation Thérapeutique : du Fondamental à l'Appliqué (Châtenay-Malabry, Haut-de-Seine ; 2000-2015) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Biomolécules : conception, isolement, synthèse (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine ; 2002-....) - Molécules bioactives, conception, isolement et synthèse |
Jury : | Examinateurs / Examinatrices : Gwilherm Evano, Bernard Delpech, Delphine Joseph |
Rapporteurs / Rapporteuses : Pierre Van de Weghe, Olivier Paul Thomas |
Mots clés
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Résumé
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Au cours de ce travail, nous nous sommes intéressés dans une première partie à la synthèse biomimétique d’alcaloïdes de type manzamines et plus particulièrement, aux manadomanzamines. Une étude de la réactivité des deux intermédiaires clés de leur biogenèse, les glutaconaldéhydes et les aminopentadiènals, a été entreprise. Ces mêmes molécules ont ensuite été utilisées comme équivalents synthétiques dans une synthèse biomimétique du squelette pentacyclique de la manadomanzamine A. Une seconde partie est consacrée à la préparation d’analogues stables de la pelletiérine en vue d’une synthèse biomimétique d’alcaloïdes du genre Lycopodium.