Application de la réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse à la synthèse de nouveaux composés oxygénés et azotés à visée thérapeutique

Inverse electron demand Diels-Alder reactions study for the synthesis of new oxygenated and nitrogenated compounds for a therapeutic use

• Auteur / Autrice : Youssef Hajbi
• Direction : Gérald Guillaumet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2007
• Etablissement(s) : Orléans en cotutelle avec Université Cadi Ayyad (Marrakech, Maroc)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Oxygène -- Composés

Triazines

Pyridine -- Dérivés

Diels-Alder, Réaction de

Synthèse organique

Azote -- Composés

Résumé

Cette thèse s’inscrit dans une volonté de développer de nouvelles architectures hétéroaromatiques susceptible de montrer un potentiel thérapeutique. Pour cela la synthèse de dihydrofuro[2,3-b]pyridines et dihydropyrano[2,3-b]pyridines hautement et diversement fonctionnalisées est apparue particulièrement intéressant notamment en vu de l'obtention de nouveaux analogues sérotoninergiques. L’accès à ces nouveaux squelettes, a été réalisé via une réaction intramoléculaire de Diels-Alder à demande électronique inverse avec des 1,2,4-triazines. Pour ce faire, des 3-méthylsulfanyl-1,2,4-triazines ont été mis à réagir avec différents nucléophiles permettant l’introduction d’alcynes convenablement substitués. La réactivité de ces alcynes selon une réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse, a été explorée. L’activation par micro-ondes de la réaction de cycloaddition s’est avérée très efficace. Des dihydrofuro[2,3-b]pyridines diversement substituées en position 2, 3, 4, et/ou 6 et des dihydropyrano[2,3-b]pyridines substituées en position 3, 4, 5 et/ou 7 ont été synthétisées avec de bons rendements.