Réactions de couplage entre des composés organomagnésiens et des halogénures organiques en présence de sels de manganèse

Cross-coupling reactions between organomagnesium reagents and organic halides catalysed by manganese salts

• Auteur / Autrice : Fabien Lecomte
• Direction : Gérard Cahiez
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2005
• Etablissement(s) : Cergy-Pontoise

Mots clés

Mots clés contrôlés

Halogénures

Résumé

Cette thèse consiste en l'étude d'une nouvelle réaction de couplage aryl-aryle catalysée par des sels de manganèse qui a été mise au point il y a quelques années au sein de notre laboratoire. Cette réaction est actuellement utilisée au stade industriel et il est important de mieux comprendre son fonctionnement. Ce travail a donc eu deux objectifs principaux : • Etude du mécanisme • Extension de la réaction. Les résultats obtenus ont en effet permis de mieux cerner la mécanisme et d'étendre son domaine d'application (hétérocycles halogénés, halogénures vinyliques). Par ailleurs, les travaux ont débouché sur une réaction très originale : la substitution d'orthohalogénoaryl cétones par des composés organomanganeux.

This thesis deals with the development of a new aryl-aryl cross-coupling reaction catalyzed by manganese salts. This reaction was discovered a few years ago in our laboratory and is now developped to an industrial scale. Therefore it is important to understand clearly its mecanism. This work is then divided in two goals :•Study of the mecanism. •Extension of the reaction to other substrate. Our results lead us to a better understanding of the mecanism and we are now able to apply this method to new substrates (heterocyclic halides, vinyl halides). Besides, this work also leads to a quite unexpected reaction: the substitution of orthochloroaryl ketones by organomanganese reagents.