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des thèses françaises
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Synthèse de réactifs organosilylés supportés et applications
| Auteur / Autrice : | Anne Fauvel |
| Direction : | Hervé Deleuze |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Chimie organique |
| Date : | Soutenance en 2004 |
| Etablissement(s) : | Bordeaux 1 |
Mots clés
Résumé
La synthèse sur support a connu un large essor depuis sa création en 1963, en raison de la simplicité avec laquelle les réactions peuvent êtres réalisées, sans se soucier notamment de la purification des produits obtenus. Par ailleurs, compte tenu des propriétés intrinsèques de l'atome de silicium, les substrats silylés sont fréquemment utilisés en chimie organique. Il peut alors être intéressant d'introduire des fonctions silylées sur support polymérique. Notre objectif a donc été de développer une méthodologie d'accès à des réactifs organosilylés supportés. Deux voies se sont révélées efficaces pour obtenir des composés diversement fonctionnalisés et accrochés à des (co)polymères de nature chimique également variable. Nous avons ainsi synthétisé des allylsilanes supportés, que nous avons engagés dans des réactions d'allylation, de déprotonation en α du silicium, de carboazidation, d'addition de xanthate, de cis-dihydroxylation et de métathèse croisée. Nous avons également synthétisé des diènes silylés que nous avons utilisés dans des réactions de Diels-Alder. Les réactifs organosilylés supportés ont donné des résultats encourageants pour cinq des sept réactions envisagées.