Synthèses de plates-formes calixaréniques à 5 unités, production de calix[9 à 14]arènes : études de complexation

Synthesis of calix5arenes, production of calix9 a14arenes - studies of complexation

• Auteur / Autrice : Isabelle Dumazet
• Direction : Roger Lamartine
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique et industrielle
• Date : Soutenance en 1997
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Président / Présidente : Roger Lamartine

Mots clés

Mots clés contrôlés

Détecteurs de produits chimiques

Complexation

Synthèse (chimie)

Calixarènes

Résumé

Les p-tert-butylcalixarenes sont des macrocycles constitues d'unites p-tert-butylphenols reliees entre elles par des ponts methyleniques. Ils constituent la 3eme generation de supramolecules. Dans une premiere partie, nous presentons les methodes analytiques qualitatives et quantitatives specifiques des p-tert-butylcalixarenes, la chromatographie en phase liquide permet d'obtenir une analyse rapide. Dans une deuxieme partie, nous elaborons des nouvelles procedures de syntheses de calixarenes a 5 unites, et etudions les proprietes de complexation a l'etat solide du p-tert-butylcalix5arene vis-a-vis de molecules neutres. Une structure cristalline avec le n,n-dimethylformamide est determinee. Dans le but d'avoir a notre disposition une panoplie plus complete de plates-formes calixareniques, nous developpons dans la troisieme partie la production de calixnarenes de grande taille -9<n<14). Leurs activites complexantes vis-a-vis de molecules neutres et de cations metalliques sont etudiees. Des applications dans le domaine des capteurs chimiques sont developpees. Dans la derniere partie, nous presentons l'evolution des proprietes physiques et chimiques des differents p-tert-butylcalixarenes en fonction du nombre d'unites phenoliques. Par action de bromoacetate d'ethyle et d'iodomethyle, les calixarenes de grande taille sont fonctionnalises sur la couronne des hydroxyles et leurs capacites de complexation sont etudiees.