Synthèse par métallation dirigée et réactivité de silyl-, germyl- et stannylpyrroles et pyrrolecarbaldéhydes

Synthesis by directed metallation and reactivity of silyl-, germyl- and stannyl-pyrroles and pyrrolecarbaldehydes

• Auteur / Autrice : Franck Denat
• Direction : Jacques Dubac
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organométallique
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Toulouse 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Ligands

Composés organométalliques

Métallisation

Résumé

Les derives du pyrrole carbone-substitues par un element du groupe 14 ont ete synthetises selon la sequence lithiation/metallation, apres protection de la fonction amine. Les pyrrole-2-carbaldehydes 5 (ou 4)-metalles ont ete regiospecifiquement prepares a partir de l'aldehyde correspondant soit par lithiation apres protection du groupe formyle par la n-methylpiperazine lithiee ou par formation d'un dimere d'azafulvene, et metallation par un halogenure du groupe 14. Les 2 (ou 3)-furane et thiophenecarbaldehydes c-metalles ont ete regioselectivement prepares par un procede similaire. La voie synthetique a ete etendue a des composes polyheteroaromatiques. La reactivite d'heteroarylsilanes et -stannanes vis-a-vis des reactifs electrophiles a ete envisagee: etude cinetique de l'hydrolyse, halogenation, acylation, alcoxycarbonylation et carbamoylation