Nouvelle voie de synthese en serie ergolinique a l'aide de complexes chiraux du palladium. Application a la synthese de la ()-chanoclavine i et approche vers la (+)-paliclavine

New synthetic route in ergolinic serie using chiral palladium (0) complexes. Application to the synthesis of the ()-chanoclavine i and approach to the (+)-paliclavine

• Auteur / Autrice : Nathalie Kardos
• Direction : Jean-Pierre Genêt
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Les alcaloides de l'ergot constituent un groupe de composes naturels possedant diverses proprietes pharmacologiques. La synthese de molecules tricycliques a ete realisee a partir de l'indole-4-carboxaldehyde. L'etape-cle repose sur la formation du cycle c par creation de la liaison c5-c10 catalysee par les complexes chiraux du palladium(0). Les composes sont obtenus avec une excellente diastereo- et enantioselectivite. Cette methode a ete appliquee a la synthese de la ()-chanoclavine i et a permis une approche vers la (+)-paliclavine