Synthèses et études dans la série des pyrido as-triazines

Syntheses and studies in pyrido as-triazine series

• Auteur / Autrice : Nelly Plé
• Direction : Guy Queguiner
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1987
• Etablissement(s) : Rouen

Mots clés

Mots clés contrôlés

Pyridine -- Dérivés

Mots clés libres

Chimie

Chimie organique

Conformation

Méthode CNDO

Méthode MNDO

Hétérocycle azoté

Composé bicyclique

Méthode semiempirique

Spectre RMN

Pyrido triazine dérivé

Conformation

CNDO method

MNDO method

Nitrogen heterocycle

Bicyclic compound

Semiempirical method

NMR spectrum

Résumé

La synthèse des pyrido as-triazines et de diverses aryl-3 pyrido as-triazines a été réalisée par établissement du cycle triazinique à partir de dérivés pyridiniques. Les méthodes semi-empiriques de la chimie quantique : Hückel étendue, CNDO et MNDO ont permis de préciser les caractéristiques géométriques et électroniques des pyrido as-triazines. Une étude des spectres de RMN 1H, 13C et de masse des hétérocycles a été établie. Une analyse conformationnelle par RMN 1H à basse température de diverses dihydrodiacétylpyrido as-triazines a été réalisée. Différentes propriétés chimiques des pyrido as-triazines et phényl-3 pyrido as-triazines ont pu être mises en évidence. La réduction catalytique, chimique et électrochimique ont permis l'obtention de dérivés hydrogénés variés et parfois originaux. La protonation, l'addition de divers nucléophiles parmi lesquels figurent les réactifs de Mickae͏̈l ainsi que l'acide peracétique ont été étudiées. Nous avons pu mettre en évidence l'exceptionnelle réactivité de certaines pyrido as-triazines vis-à-vis des halogènes. Une interprétation de différents résultats expérimentaux a pu être faite avec le concours des méthodes de calcul de la chimie quantique.