Synthèse de (co)polyesters fonctionnels par (co)polymérisation par ouverture de cycle de l’α-hydroxy-γ-butyrolactone

Synthesis of functional (co)polyesters by ring-opening (co)polymerization of α-hydroxyl-γ-butyrolactone

• Auteur / Autrice : Chloé Pascouau
• Direction : Frédéric Peruch, Stéphane Carlotti
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Polymères
• Date : Soutenance le 29/03/2023
• Etablissement(s) : Bordeaux
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (Bordeaux)
• Jury : Président / Présidente : Sophie Guillaume
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Henri Cramail
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Philippe Zinck, Blanca Martin-Vaca
• DOI : 10.70675/994400cfz09e7z4e05zbb5czac085b37879b

Mots clés

Mots clés contrôlés

Polymérisation par ouverture de cycle

Polyesters

Catalyse

Polymères biosourcés

Mots clés libres

(co)Polymérisation par ouverture de cycle

Α-hydroxy-γ-butyrolactone

(co)Polyesters fonctionnels

Catalyse métallique ou organique

Polymères durables

Ring-Opening (co)polymerization

Α-hydroxy-γ-butyrolactoneone

Functional (co)polyesters

Metallic or organic catalysis

Sustainable polymers

Résumé

Au cours des dernières décennies, la communauté scientifique a été incitée à développer davantage de polymères durables et dégradables. Dans ce contexte, les polyesters aliphatiques sont apparus comme des candidats à fort potentiel pour relever les défis environnementaux grâce à leur dégradabilité. Les γ-lactones se distinguent des autres lactones grâce à la synthèse de polyesters pouvant être dépolymérisés jusqu’ au monomère et ont l'avantage de compter divers monomères biosourcés. À titre d'exemple, l'α-hydroxy-γ-butyrolactone (HBL) est un monomère qui peut être obtenu par une voie de biosynthèse à partir du glucose. Ainsi, ce projet est dédié à la synthèse de nouveaux (co)polyesters biosourcés et fonctionnels par (co)polymérisation par ouverture de cycle de HBL. Dans cet objectif, différents catalyseurs avec diverses espèces propageantes (anioniques, cationiques et métalliques) ont été utilisés dans ce projet. Ce travail s’est d’abord focalisé sur l'homopolymérisation de HBL ou de ses dérivés. Ensuite, la copolymérisation de HBL avec le comonomère ε-caprolactone (εCL) ou L-lactide (LLA) en utilisant les catalyseurs La[N(SiMe3)2]3 et t-BuP4 a été étudiée.

In the last decades, the scientific community has been urged to develop more sustainable and degradable polymers. In this context, aliphatic polyesters appeared as serious candidates to address environmental challenges due to their degradability. The γ-lactones differ from other lactones by yielding polyesters that can be depolymerized back to the monomer and have the advantage to count various biobased monomers. As an example, α-hydroxy-γ-butyrolactone (HBL) is a monomer that can be obtained by a biosynthetic route from glucose. Thus, this project was dedicated to the synthesis of novel biobased and functional (co)polyesters by ring-opening (co)polymerization of HBL. For this purpose, different catalysts with various propagating species (anionic, cationic and organometallic) were used in this project. This work was first devoted to the homopolymerization of HBL and its derivatives. Then, the copolymerisation of HBL with the comonomer ε-caprolactone (εCL) or L-lactide (LLA) using La[N(SiMe3)2]3 and t-BuP4 catalysts was studied.