Rapid access to functional oil-filled nanocapsules through nanoprecipitation

par Luxiao Chai

Thèse de doctorat en Matériaux

Sous la direction de Étienne Fleury.

Soutenue le 15-07-2019

à Lyon , dans le cadre de Ecole Doctorale Matériaux de Lyon (Villeurbanne) , en partenariat avec Institut national des sciences appliquées de Lyon (Lyon) (établissement opérateur d'inscription) , IMP - Ingénierie des Matériaux Polymères UMR 5223 (Rhône-Alpes) (laboratoire) et de Ingénierie des Matériaux Polymères / IMP (laboratoire) .

Le président du jury était André Margaillan.

Le jury était composé de Étienne Fleury, André Margaillan, Sami Halila, Cécile Nouvel, Julien Bernard.

Les rapporteurs étaient Sami Halila, Cécile Nouvel.

  • Titre traduit

    Accès rapide à des nanocapsules remplies d'huile fonctionnelles grâce à la nanoprécipitation


  • Résumé

    Ce projet de thèse avait pour objectif l’élaboration de glyconanocapsules à cœur huileux par nanoprécipitation à partir de polymères biocompatibles et biodégradables. Dans ce but, nous avons tout d’abord élaboré une série de glycopolymères à base de poly(alcool vinylique) (PVA) par copolymérisation radicalaire de type RAFT suivie d’une réaction d’alcoolyse sélective. En parallèle, nous avons synthétisé une seconde famille de glycopolymères en hydrolysant partiellement des chaînes de poly(2-ethyl-2-oxazoline) (PEOX) et d’autre part, en réalisant une réaction d’animation réductrice entre les amines secondaires obtenues (PEOX-co-PEI) et le lactose. S’appuyant sur les diagrammes de phase des systèmes ternaires eau/acétone/huile et eau/acetone/polymère, nous avons ensuite identifié les conditions de basculement de solvant (dans les domaines Ouzo et SFME) permettant simultanément la formation de nanogouttelettes d’huile et l’adsorption de chaînes polymère à l’interface, conditions essentielles à l’obtention de nanocapsules à cœur huileux. Afin d’assurer leur pérennité en milieu aqueux, l’écorce de ces nano-objets a été réticulée chimiquement et/ou physiquement, dans le cas des nanocapsules à base de PVA par ajout de Na2SO4 (salting out). Enfin, moyennant l’ajout de réactifs et de principes actifs dans les phases aqueuse et organique respectivement, ce procédé de basculement en une étape a permis de construire des glyconanocapsules contenant des molécules de principe actif dissoutes dans le cœur huileux et possédant une membrane polymère réticulée dégradable en conditions réductrices Enfin, Il a été démontré que ces glyconanocapsules sont capables de libérer un principe actif encapsulé en réponse à un stimulus et d’interagir avec certaines lectines.


  • Résumé

    In this PhD work, we designed a series of precisely-defined water-soluble PVAbased glycopolymer chains with tunable compositions using RAFT copolymerization and selective alcoholysis reactions. In a second approach, we prepared a library of poly(2-ethyl-2-oxazoline)-based glycopolymers by partial acidic hydrolysis and reductive amination reactions with sugar residues. Relying on the establishment of phase diagrams for water/acetone/oil and water/acetone/polymer ternary systems (commercial PVA, PVA or polyoxazoline-based glycopolymers), we identified the conditions of solvent shifting (in the Ouzo and /or the SFME domains) for which oil-filled nanocapsules can be constructed in one step thanks to spontaneous emulsification of the oil and concomitant adsorption of the polymer chains at the interface. Stabilization of the nanocapsules in water was typically achieved by covalent cross-linking of the shell or, in the case of PVA-based materials, by addition of Na2SO4 (salting out). This straightforward nanoprecipitation process was further effortlessly implemented to confer redox-sensitivity to the polymer shell (to trigger the release of actives), decorate the nanocapsules with diverse molecules of interest and to entrap hydrophobic actives within the oily core. Release of the drugs and bioactivity of the nanocapsules were demonstrated.


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