Thèse soutenue

Développement de procédés écoresponsables pour la synthèse de solvants et d'organocatalyseurs biosourcés
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Auteur / Autrice : Antoine Fournier
Direction : Jacques Andrieu
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 12/12/2018
Etablissement(s) : Bourgogne Franche-Comté
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Carnot-Pasteur (Besançon ; Dijon ; 2012-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne (ICMUB) (Dijon)
Jury : Président / Présidente : Jean-Pierre Couvercelle
Rapporteurs / Rapporteuses : Micheline Draye, Albert Nguyen Van Nhien

Résumé

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Les oxazolidinones sont des composés prometteurs pour des applications industrielles, mais aucune méthode ne convient à ce jour pour les produire à large échelle, à cause de l'utilisation de réactifs et de catalyseurs métalliques nocifs pour la santé et l'environnement. Une nouvelle méthode de synthèse de ces composés a donc été élaborée en utilisant des aminoalcools et du carbonate de diéthyle. Cette réaction est catalysée par un hydrogénocarbonate d'imidazolium biosourcé qui est produit par voie électrochimique afin de réduire son impact sur l'environnement.Cette méthode de synthèse d'oxazolidinones a ensuite été appliquée à la synthèse d'une oxazolidinone biosourcée. Pour cela, la synthèse d'un aminoalcool a été réalisée, et sa structure a été établie à partir de réactifs pouvant être issus de ressources renouvelables. La voie de synthèse a fait l'objet de modifications pour permettre la production de l'aminoalcool à plus grande échelle dans des conditions plus sûres.La seconde thématique de ces travaux porte sur les liquides ioniques, des sels liquides très peu volatils, couramment utilisés comme solvants. Ces composés sont généralement chers, ainsi, plutôt que de les éliminer à la fin de leur utilisation, il est plus intéressant de les recycler. Mais leur faible volatilité empêche leur recyclage par distillation, contrairement aux solvants organiques usuels. Il a ainsi été développé une première méthode électrochimique, économe en énergie, qui permet le recyclage de liquides ioniques biosourcés par la formation d'un hydrogénocarbonate d'imidazolium intermédiaire. Cette méthode a été comparée à d'autres procédés de recyclage grâce à une étude préliminaire du cycle de vie.Mots clés : oxazolidinone, aminoalcool, imidazolium, liquide ionique, biosourcé, recyclage, électrochimie, développement durable, écoconception, cycle de vie