Développement de nouvelles réactions domino initiées par une cyclisation d'iso-Nazarov pour la synthèse de composés polycycliques

Development of iso-Nazarov-initiated domino reactions for the synthesis of polycyclic compounds

• Auteur / Autrice : Anne-Sophie Marques
• Direction : Xavier Moreau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 20/12/2018
• Etablissement(s) : Université Paris-Saclay (ComUE)
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes (Orsay, Essonne ; 2015-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut Lavoisier de Versailles - Institut Lavoisier de Versailles
• Partenaire(s) de recherche : établissement opérateur d'inscription : Université de Versailles-Saint-Quentin-en-Yvelines (1991-....)
• Jury : Président / Présidente : Christine Greck
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Xavier Moreau, Christine Greck, Jean-François Poisson, Gaëlle Blond, Jean Marc Campagne, Guillaume Vincent, Isabelle Chataigner, Vincent Coeffard
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Jean-François Poisson, Gaëlle Blond

Mots clés

Mots clés contrôlés

Réactions domino

Fer

Composés polycycliques

Réactions péricycliques

Mots clés libres

Cycloaddition

Iso-Nazarov

Fer

Électrocyclisation

Polycycles

Cycloaddition

Iso-Nazarov

Iron

Electrocyclisation

Polycycles

Résumé

Les molécules polycycliques représentent un défi en synthèse organique en raison de leur complexité moléculaire. Elles sont contenues dans de nombreux produits naturels et font l'objet d'intenses recherches pour la découverte de nouveaux principes actifs. L'objectif du projet est de synthétiser de nouvelles architectures polycycliques à partir de substrats facilement accessibles grâce au développement de séquences domino débutant par une réaction d'iso-Nazarov. Cette approche permet d'accéder à des structures complexes très diversifiées avec la création de plusieurs cycles, plusieurs liaisons et plusieurs centres stéréogènes en une seule étape.

Polycyclic molecules represent a challenge in organic synthesis due to the complexity of their backbone. Their presence in many bioactive natural products makes them valuable in drug discovery. The objective of the PhD work deals with the synthesis of polycyclic architectures from easily available substrates via different iso-Nazarov-initiated domino sequences. This one-step method leads to complex and diverse structures with the creation of several cycles, several bonds and several stereocenters.