Chimie du soufre et du fluor : méthodes et réactifs pour l'introduction directe du motif SCF3

par Hélène Chachignon

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Dominique Cahard.

Le président du jury était Thierry Lequeux.

Le jury était composé de Dominique Cahard, Fabienne Grellepois, Maxime Vitale.

Les rapporteurs étaient Fabienne Grellepois, Maxime Vitale.


  • Résumé

    Le motif SCF3 a suscité l'engouement de la communauté scientifique du fait de ses propriétés remarquables, dont sa capacité à augmenter la lipophilie des molécules le portant. Dans ce contexte, le développement de méthodes innovantes permettant son introduction directe sur divers substrats nous est apparu pertinent. Cette thèse traite premièrement de la proposition d'un réactif de trifluorométhylthiolation électrophile inédit, CF3SO2Cl. Il a aussi été démontré que par modulation des conditions opératoires, CF3SO2Cl pouvait jouer le rôle de source de SOCF3 électrophile. Deuxièmement, deux voies novatrices de synthèse novatrices permettant l'accès à des molécules SCF3 d'intérêt ont été élaborées: la trifluorométhylthiolation nucléophile de sulfamidates cycliques, pour l'obtention d'amines et d'acides aminés ω-SCF3 chiraux, et la trifluorométhylthiolation diastéréosélective électrophile d'oxazolidinones, pour la préparation d'alcools β-SCF3 énantiopurs ou d'acides α-SCF3 énantioenrichis.

  • Titre traduit

    Sulfur and fluorine chemistry : methods and reagents for the direct introduction of the SCF3 moeity


  • Résumé

    The SCF3 moiety has recently raised the interest of the scientific community thanks to its remarkable properties, among which its ability to increase the lipophilicity of the molecules featuring it. In this context, developing innovative methodologies allowing its direct introduction onto various substrates appeared particularly relevant to us. Consequently, this PhD thesis first deals with the proposition of a new electrophilic trifluoromethylthiolation reagent, CF3SO2Cl. It was also proved that, by tuning the reaction conditions, CF3SO2Cl could also serve as a source of the SOCF3 motif. Secondly, two synthetic pathways allowing the isolation of interesting SCF3 species were elaborated: the nucleophilic trifluoromethylthiolation of cyclic sulfamidates for the generation of chiral ω-SCF3 amines and amino acids, and the diastereoselective electrophilic trifluoromethylthiolation of oxazolidinones for the preparation of enantiopure β-SCF3 alcohols and enantioenriched α-SCF3 acids.


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