Synthèse organique et auto-assemblage de métallo-polymères conjugués à faible gap pour la préparation de nouveaux matériaux organiques

Organic synthesis and self-assembly of low band gap metallo-polymers for the preparation of new organic materials

• Auteur / Autrice : Melodie Nos
• Direction : Loïc Le Pluart
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 12/12/2018
• Etablissement(s) : Normandie
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire et thio-organique (Caen ; 1996-....)
• Partenaire(s) de recherche : établissement de préparation : Université de Caen Normandie (1971-....)
• Jury : Président / Présidente : Annie-Claude Gaumont
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Loïc Le Pluart, Françoise Serein-Spirau, David Kreher, Thomas Heiser, Cyprien Lemouchi
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Françoise Serein-Spirau, David Kreher

Mots clés

Mots clés contrôlés

Semiconducteurs polymères

Chimie combinatoire

Autoassemblage

Effet photovoltaïque

Mots clés libres

Photovoltaique

Synthèse organique

Métallo-polymère

Self-assembly

Organic synthesis

Metallo-polymer

Résumé

Les travaux présentés sont centrés sur le développement de nouveaux métallo-polymères originaux à faible gap électronique,afin d’obtenir des candidats potentiels pour des dispositifs de type cellules solaires. La première partie de ce travail vise àinstaller un à deux complexes à transfert de charge (CTC) au sein de la structure du ligand, par l’utilisation dudiketopyrrolopyrrole comme accepteur (DPP) et du thiophène comme donneur dans le but de diminuer la valeur du gap. Ladeuxième partie vise à améliorer la mobilité des charges. Le développement de stratégies pour favoriser l’auto-organisationdes chaînes dans le matériau, avec l’installation d’un groupe organisant sur le ligand va permettre de générer un réseaud’interactions faibles de type π ou liaisons hydrogènes. Les métallo-polymères synthétisés sont obtenus par réaction dedéhydrohalogénation entre un ligand diacétylénique et un complexe de platine (II). Les propriétés électroniques, optiques etphysiques de ces composés originaux confirment le potentiel de ces structures pour une application potentielle en cellulesolaire organique.

This work is focused on the development of original low band gap metallo-polymers to generate potential candidates for solar cell devices. In order to decrease the band gap value of the metallo-polymers, the first part of this work explores the insertion of one or two charge transfer complexes (CTC) in the ligand structure, using diketopyrrolopyrrole (DPP) as acceptor and thiophene as donor in order to decrease the band gap. The second part of this work is interested in the improvement of charge carrier mobility. The development of strategies to promote chains self-organization in the material with the introduction of an organizing group on the ligand are studied in order to generate a π-type weak interactions network or hydrogen bonds. The targeted metallo-polymers are obtained using a dehydrohalogenation reaction between a dialkyne ligand and a platinium (II) complex. Electronic, optic and physic properties characterization of these original compounds confirm the interest for using them in organic solar cell devices.