Résumé : Au cours de ce travail, nous avons effectué une étude méthodologique concernant la synthèse d'azobenzènes tétrasubstitués en position ortho pour mieux comprendre les éléments affectant leurs synthèses, généralement inefficaces, et afin d'en améliorer les rendements. Nous avons conclu que l'inefficacité de cette synthèse est causée par des effets stéréoélectroniques : l’effet stérique du substituant en position ortho, qui s’ajoute à l’effet électronique du groupement en position para. Après différentes optimisations, nous avons réussi à synthétiser un azobenzène tétrachloré et un azobenzène tétrafluoré via un intermédiaire nitrosobenzène avec de bons rendements.Le dérivé tétrafluoro azobenzène a été ensuite fonctionnalisé en introduisant une chaîne alcyne terminée par un groupement maléimide afin de permettre sa fixation sur un résidu cystéine. Les propriétés physicochimiques très intéressantes (lumière verte d'irradiation,T1/2 = 72 jours, photostable) de cette pince ont été évaluées.Parallèlement, une synthèse efficace et pratique pour générer directement la fonction hydroxyle en ortho de l'azobenzène dans des conditions douces a été développée. Nous avons synthétisé plusieurs séries en faisant varier les substituants enpositions para ou/et en ortho afin d'étudier l'influence de ces subsituants sur la régiosélectivité de cette ortho-hydroxylation. L'équation de Jaffé et ses extensions ont donné une relation linéaire avec d'excellents coefficients de détermination R2.Enfin, les azophenols ont été évalués comme des détecteurs colorimétriques d'anions. Leurs caractéristiques ainsi que le mécanisme d'interaction ont été déterminés par une inspection visuelle, des mesures UV-Visible et des expériences de RMN.