réactions inattendues de réduction régiosélectives de benziles et de arylalkyldicétones

par Ling-Zhi Yuan

Thèse de doctorat en Chimie thérapeutique

Sous la direction de Olivier Provot.

Le président du jury était Louis Fensterbank.

Le jury était composé de Olivier Provot, Louis Fensterbank, Laurence Grimaud, Jean-Luc Pozzo, Mouâd Alami.

Les rapporteurs étaient Laurence Grimaud, Jean-Luc Pozzo.


  • Résumé

    Dans ce travail de thèse il a été rapporté que, pour la premiere fois, l'utilisation de TMSCl associée au NaI permet de réduire régiosélectivement divers composés de type benzile dans le chlorure de méthylene. Par ailleurs, nous avons montré que ce couple de réactifs est aussi capable de réduire diverses arylalkylcétones aussi bien que des alpha-cétoesters -cétoacides et hydrazinoesters avec des sélectivités totales. Le mécanisme original de type radicalaire a été étudié au travers de nombreuses expériences.

  • Titre traduit

    unexpected regioselective reduction of benzils and arylalkyldiketones


  • Résumé

    In this work, we have described that, for the first time the TMSCl - NaI association was used to regioselectively reduce a variety of alpha diketones as benzils in methylene chloride. Moreover, we showed that this association was able to reduce various arylalkylketones as well as alpha ketoesters, ketoacids and hydrazinoesters with total selectivity. The mechanism of action is probably due to radicals was fully studied with many experiments.


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