Thèse soutenue

Réduction stéréosélective de substrats d’intérêt pharmacologique à réactivité réduite

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Auteur / Autrice : Jean Septavaux
Direction : Edith NorrantDidier Nuel
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences Chimiques
Date : Soutenance le 01/02/2016
Etablissement(s) : Ecole centrale de Marseille
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences Chimiques (Marseille ; 1996-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des sciences moléculaires de Marseille (ISM2) - Institut des Sciences Moléculaires de Marseille / ISM2
Jury : Président / Présidente : Jean-Cyrille Hierso
Examinateurs / Examinatrices : Julien Leclaire
Rapporteur / Rapporteuse : Virginie Vidal, Bruno Andrioletti

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Dans ce manuscrit sont décrites de nouvelles procédures pour la synthèse stéréosélective d’un composé d’intérêt pharmacologique ainsi que leurs implémentations pour la production en continu. Plusieurs procédures de modification de catalyseurs hétérogènes commerciaux ont été développées et ont permis d’augmenter significativement la diastéréosélectivité de la réaction d’hydrogénation d’un intermédiaire de synthèse. Une voie de synthèse alternative par dérivatisation a également été développée, permettant d’atteindre une diastéréosélectivité pus élevée. De plus, des réacteurs modulaires dédiés à la réalisation de réactions triphasiques gas/liquide/solide sous haute pression ont été conçus. Un prototype a été fabriqué et a pu être utilisé pour les procédures d’hydrogénation développées. Enfin, un intermédiaire de synthèse a été préparé sans solvant ni additifs et avec une grande productivité en utilisant un microréacteur.