4-t-butylCalix [4] arènes fonctionnalisé avec des groupes d'imidazolium captifs : de nouveaux ligands pour la chimie organométallique et la complexation des anions

4-t-butyl Calix [4] arenes functionalised with captive imidazolium groups : new ligands for the organometallic chemistry and complexing anions

• Auteur / Autrice : Haithem Naghmouchi
• Direction : Michael J. Chetcuti, Abdelwaheb Hamdi
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 29/09/2015
• Etablissement(s) : Strasbourg en cotutelle avec Université de Carthage (Tunisie)
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg)
• Jury : Président / Présidente : Corinne Petit
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Richard Welter, Malika Trabelsi-Ayadi, Lassaad Baklouti
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Jamila Kalthoum Cherif, Dominique Mandon

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie organométallique supramoléculaire

Anions

Complexation

Imidazoles

Calixarènes

Mots clés libres

4-t-butylcalix[4]arène

Imidazolium

Nickelocène

Anions

4-t-butylcalix[4]arène

Imidazolium

Nickelocene

Anions

Résumé

La synthèse de nouveaux calixarènes fonctionnalisés par des groupes d’imidazolium occupe un grand intérêt qui se justifie par la facilité de fonctionnalisation des atomes d’azote de l’imidazole d’une part et d’autre part, par les propriétés de reconnaissance anionique liée à la charge positive délocalisée.Au cours de la première étape, nous avons effectué la fonctionnalisation des calixarènes au niveau de la partie basse en gardant le t-butyle au niveau de la partie haute. Dans un second temps, nous avons réalisé une substitution des atomes de brome par des dérivés d’imidazoles tel que 1-méthylimidazole, 2,4,6-triméthlimidazole, 2,6-diisopropylimidazole, l’imidazole et le benzimidazole afin de créer des ligands imidazolium, par la suite une réaction des sels d’imidazolium avec le nickelocène a conduit à la formation des complexes du NiCp. Dans une dernière étape, nous avons déterminé les propriétés complexantes des dérivés d’imidazolium vis-à-vis des anions organiques et inorganiques.

The synthesis of new calixarenes functionalized with groups imidazolium occupies a large interest, which is justified by the ease of functionalization of the nitrogen atoms of the imidazole on the one hand and on the other hand, by the anionic recognition properties related the delocalized positive charge.During the first step, we conducted the functionalisation of calixarenes at the lower part bearing the t-butyl at the top. Secondly, we made a substitution of bromine atoms by imidazole derivatives such as 1-methylimidazole, 2,4,6-triméthlimidazole, 2.6-diisopropylimidazole, imidazole and benzimidazole to create imidazolium ligands, subsequently a reaction imidazolium salts with nickelocene led to the formation of complexes NiCp.In a last step, we determined the complexing properties of imidazolium derivatives vis-à-vis organic and inorganic anions.