Thèse soutenue

Chimie covalente dynamique de constituants C=N, C=C et ammonium quaternaire
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Auteur / Autrice : Sirinan Kulchat
Direction : Jean-Marie Lehn
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 16/07/2015
Etablissement(s) : Strasbourg
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg)
Jury : Président / Présidente : Sylvain Ladame
Examinateurs / Examinatrices : Joseph Moran
Rapporteurs / Rapporteuses : Sylvain Ladame, Dieter Seebach

Résumé

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Cette thèse décrit la Chimie Covalente Dynamique (CCD) des échanges imine/imine, Knoevenagel/imine et Knoevenagel/Knoevenagel. La L-proline est un excellent organocatalyseur pour la formation de Bibliothèques Covalentes Dynamiques (BCDs). Cependant, l’interconversion entre des dérivées Knoevenagel de l’acide diméthylbarbiturique et des imines se déroule rapidement sans catalyseur. Une nouvelle classe de CCD basée sur des échanges par substitutions nucléophiles (SN2/SN2’) entre des sels d’ammonium quaternaires et des amines tertiaires est développée, impliquant la catalyse par l’iodure. Les réactions d’échange entre des sels de pyridinium et un dérivé de pyridine génèrent des liquides ioniques dynamiques. Enfin, la sélection cinétique et thermodynamique de la formation d’imines dans la CCD est réalisée en solution aqueuse e ten solvant organique.