Synthèse de motifs aminoalcool-1,2 par hydrogénation et transfert d'hydrogène asymétriques : approche synthétique d'un isomère de la mirabaline

par Pierre-Georges Echeverria

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Phannarath Phansavath et de Virginie Vidal.

Soutenue le 19-11-2014

à Paris 6 , dans le cadre de École doctorale Chimie moléculaire de Paris Centre (Paris) , en partenariat avec Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris (laboratoire) .

Le jury était composé de Cyrille Kouklovsky, Frédéric Leroux, Corinne Aubert, Dominique Lesuisse, Henri Kagan.


  • Résumé

    Ce manuscrit présente une approche synthétique de la Mirabaline, macrocycle complexe d'origine marine. La synthèse du fragment nord a été achevée en utilisant des réactions clefs de Marshall et d'hydrogénation asymétrique associées ou non à un processus de dédoublement cinétique dynamique. La synthèse des fragments C et D a également été terminée. Des méthodes de contrôle de motifs aminoalcool 1,2 ont également été développées à l'aide de réactions d'hydrogénation asymétrique et de transfert d'hydrogène asymétrique via un dédoublement cinétique dynamique.

  • Titre traduit

    Synthesis of 1,2-aminoalcohol moieties via asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation : toward the total synthesis of mirabalin


  • Résumé

    This manuscript presents a synthetic approach of Mirabalin, a complex macrocycle isolated from a marine sponge. The synthesis of the north fragment has been completed by using as key reactions a Marshall reaction and asymmetric hydrogenation combined or not with dynamic kinetic resolution process. The synthesis of fragments C and D has been completed as well. Methodologies for the control of 1,2-aminoalcohol moieties have also been developed using the asymmetric hydrogenation and asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution.


Il est disponible au sein de la bibliothèque de l'établissement de soutenance.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Sorbonne Université. Bibliothèque de Sorbonne Université. Bibliothèque numérique.
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.