Valorisation des chromones dans la synthèse de nouveaux systèmes polyhétérocycliques à activités anticancéreuses
Auteur / Autrice : | Catalin Pintiala |
Direction : | Adam Daich |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance le 07/07/2014 |
Etablissement(s) : | Le Havre |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale normande de chimie (Caen) |
Jury : | Président / Présidente : Stéphane Gerard |
Examinateurs / Examinatrices : Ata Martin Lawson, Solo Goldstein | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Mouâd Alami, Benoît Rigo |
Mots clés
Résumé
Ce travail de thèse décrit la synthèse, la réactivité et les propriétés biologiques des dérivés 2-pyridoniques obtenus à partir de substrats simples appartenant à la famille des chromones. Lors de ce projet, les énaminochromanones - représentant une nouvelle classe d’hétérocycles - ont été identifiées comme étant des intermédiaires cinétiques stables et facilement isolables. Certains composés de type pyridin-2-one ont été diversifiés et, parmi les produits synthétisés, certains ont montré des activités anticancéreuses via inhibition du processus de transition épithélio-mésenchymateuse (TEM). Ultimement, en utilisant le même substrat de type chromone, une approche innovante de la synthèse des analogues d’aromathécines (ARTs) a été également abordée et a abouti au squelette A-B-C-D de ces dernières avec un rendement global de 32%.