Réactions multicomposants organocatalysées enantiosélectives initiées par l'addition de Michael de dérivés 1,3 dicarbonyles
Auteur / Autrice : | Haiying Du |
Direction : | Thierry Constantieux, Xavier Bugaut |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance le 11/09/2014 |
Etablissement(s) : | Ecole centrale de Marseille |
Ecole(s) doctorale(s) : | Ecole èdoctorale Sciences Chimiques (Marseille ; 1996-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut des sciences moléculaires de Marseille (ISM2) - Institut des Sciences Moléculaires de Marseille |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Ce mémoire de thèse se concentre sur le développement de réactions multicomposants énantiosélectives de dérivés 1,3-Dicarbonylés en présence d'un organocatalyseur, en vue de préparer des motifs polyhétérocycliques fusionnés.Dans un premier temps, nous décrivons nos résultats initiaux sur une réaction multicomposants énantiosélective avec des énals et des amines primaires simples. Au vu des faibles énantiosélectivités obtenues, des amines fonctionnalisées ont ensuite été introduites dans ces réactions, permettant ainsi de synthétiser des pyrrolopiperazines et d'autres molécules hétérocycliques polyfonctionnalisées énantioenrichies, toutes obtenues avec des rendements intéressants et des énantiosélectivités élevées.Ayant utilisé avec succès des β-Cétoamides α-Méthyléniques dans ces réactions multicomposantes, nous avons réalisé par ailleurs que leur simple addition de Michael sur des oléfines pauvres en électrons n'avait jamais été décrite en version organocatalysée. Nous avons donc étudié leur réaction avec des nitrooléfines en présence d’organocatalyseurs chiraux, et les produits attendus ont alors été obtenus avec de bons rendements et d'excellentes diastéréo- et énantiosélectivités.