Auteur / Autrice : | Zi Wu |
Direction : | Virginie Vidal |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie Organique |
Date : | Soutenance en 2013 |
Etablissement(s) : | Paris 6 |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Au cours de ce travail de thèse, nous avons évalué les propriétés catalytiques de diphosphines chirales par atropoisomérie développées au laboratoire telles que le DIFLUORPHOS, SYNPHOS, et ses analogues en catalyse asymétrique pour la formation de liaisons carbone-hydrogène et de liaisons carbone-carbone. L’hydrogénation asymétrique d’énamido-3-chromines et d’aryl-DHIQs a été réalisée, afin de synthétiser de manière directe, efficace et économique en atome, des dérivés 3-aminochromines et 1-aryl-THIQs qui constituent des motifs structuraux importants présents dans de nombreux composés d’intérêt pharmaceutique et produits naturels. Des 1-aryl-THIQs ont également été synthétisées avec succès par transfert d’hydrure asymétrique catalysé par le ruthénium. Cette méthode a été appliquée à la synthèse asymétrique de plusieurs molécules d’intérêt pharmaceutique. Les diphosphines DIFLUORPHOS, SYNPHOS et ses analogues ont ensuite été utilisées pour la synthèse d’allènes chiraux et pour la réaction d’addition-1,4 d’acides boroniques sur les cétones α,β-insaturées et sur les maléimides, afin d’avoir un accès direct aux adduits de Michael qui représentent un potentiel synthétique important comme intermédiaire clé pour la synthèse de nombreuses molécules naturelles