Nouvel accès à des building blocks hétéroaromatiques comportant divers groupements fluorés
Auteur / Autrice : | Florence Giornal |
Direction : | Frédéric Leroux |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 14/12/2012 |
Etablissement(s) : | Strasbourg |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg) |
Jury : | Président / Présidente : Philippe Compain |
Examinateurs / Examinatrices : Sergii Pazenok, Jean-Pierre Vors | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Thierry Billard, Emmanuel Magnier |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
Dans un contexte où il est préférable de limiter les quantités de principes actifs, aussi bien dans les médicaments que dans les produits phytosanitaires, il est important de développer des produits dont l’activité biologique est augmentée. Pour ce faire, il est possible d’utiliser des hétérocycles aromatiques contenant des groupements fluorés. Ainsi, nous nous sommes intéressés au développement de voies d’accès à des building blocks hétéroaromatiques portant divers groupements fluorés afin de fournir de nouvelles possibilités pour la préparation de composés d’intérêt thérapeutique et phytosanitaire. Trois projets ont été réalisés, et ont résulté en la préparation efficace de pyridines comportant des groupements trifluorométhoxy, chlorodifluorométhoxy et dichlorofluorométhoxy. Une voie de synthèse régiosélective de 3,5-bis(fluoroalkyl) pyrazoles a également été mise au point. Tous ces méthodes de synthèse ont été développées de manière à obtenir les produits en peu d’étapes à partir de produits commerciaux et sont transposables à grande échelle.