Désaromatisation oxydante asymétrique de phénols : développements méthodologiques et application à la synthèse de la scyphostatine

par Tony Garnier

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Stéphane Quideau et de Denis Deffieux.

Soutenue le 17-12-2010

à Bordeaux 1 , dans le cadre de École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde) , en partenariat avec Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux) (laboratoire) .

Le président du jury était Laurent Ducasse.

Le jury était composé de Jean-Marc Sotiropoulos, Laurent Pouységu.

Les rapporteurs étaient Sylvain Collet, Françoise Colobert.


  • Résumé

    Les réactifs iodés hypervalents (i.e. iodanes) et les complexes métalliques en milieu oxydant sont des outils particulièrement efficaces pour réaliser la réaction de désaromatisation oxydante de phénols et donner ainsi accès à des motifs cyclohexa-2,4-diénone. Ces travaux de thèse ont permis d'étudier le développement de versions asymétriques de cette réaction de désaromatisation contrôlée soit par le substrat dans le cas de l’utilisation d’iodanes, soit par le réactif lorsqu’un complexe métal/ligands chiraux est privilégié. Cette méthodologie a ensuite été appliquée à la synthèse de la (+)-scyphostatine, un inhibiteur naturel de la sphingomyélinase neutre.


  • Résumé

    Abstract


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