Métabolites secondaires d'invertébrés marins et biosynthèse in vivo d'alcaloïdes d'Agelas oroides

Invertebrate marine secondary metabolites and in vivo biosynthesis of alkaloids from agelas oroides

• Auteur / Autrice : Nadja Cachet
• Direction : Philippe Amade, Olivier Paul Thomas
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2009
• Etablissement(s) : Nice
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences fondamentales et appliquées (Nice2000-....)
• Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Nice-Sophia Antipolis. Faculté des sciences

Mots clés

Mots clés contrôlés

Pyrrole

Alcaloïdes

Biosynthèse

Cnidaires

Éponges

Résumé

Le groupe Substances Naturelles Marines du LCMBA (UMR 6001 CNRS-UNSA) se consacre à l’isolement et à la caractérisation de nouvelles molécules bioactives à partir d’invertébrés marins (spongiaires et cnidaires principalement). Suivant l’intérêt que ces molécules originales suscitent, leur valorisation peut concerner autant le domaine de la pharmaceutique que celui de la biosynthèse ou de l’écologie chimique. Ce manuscrit présente les travaux de recherche réalisés sur les deux éponges Pandaros acanthifolium et Agelas oroides, et sur les deux cnidaires Astroides calycularis et Parazoanthus axinellae. P. Acanthifolium, très peu étudié, a permis l’isolement d’une nouvelle famille de saponines stéroïdiennes. La famille des orthidines et une nouvelle aplysinopsine, ont été isolées pour la première fois d’A. Calycularis. Enfin, nous décrivons une nouvelle famille d’alcaloïdes isolée de P. Axinellae qui nous a permis de distinguer deux morphotypes de P axinellae d’après leurs profils chimiques. A. Oroides a été choisi comme modèle d’étude pour la mise en place d’un nouveau protocole de biosynthèse in vivo des alcaloïdes de type pyrrole-2-aminoimidazoles (P2AI). Ces études permettent de confirmer l’utilisation de la proline dans la biosynthèse des P2AI.

Ongoing research of the Marine Natural Products group of the LCMBA (UMR 6001 CNRS-UNSA) focus on the isolation and the characterization of new bioactive metabolites isolated from marine invertebrates (mostly sponges and ch=nidarians). According to the interest of these original compounds, their valorization may concern different fields such as therapeutics, biosu=ynthesis and marine ecology. This manuscript presents our works on the two marine sponfes Pandaros acanthifolium and Angelas oroides, and on the two cnidarians Astroides calycularis and Parazoanthus axinellae. P. Acanthifolium, which has been poorly studied, allowed us to isolate a new family of stereoidal saponins. We also characterized orthidines and a new aplysinopsin, isolated for the first time from A. Calycularis. Finally, we described a new family of alkaloids, isolated from P. Axinellae. Based on the chemical profiles of P. Axinellae, this new family allowed us to distinguish two morphotypes. A. Oroides was selected as a model in the elaboration of a new in vivo biosynthesis protocol of pyrrole-2-aminoimidazole alkaloids (P2AI). These studies confirm the incorporation of proline in P2AI biosynthetized by A. Oroides.