Tectons polypédiques tridimensionnels à coeur fullerène pour l'élaboration de nanomatériaux de fonction

[60]Fullerene-based tridimensionnal polypedic tectons for the preparation of functional materials

• Auteur / Autrice : Hind Chaouachi
• Direction : Daniel Guillon
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique moléculaire et chimie des matériaux
• Date : Soutenance en 2008
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Fonctionnalisation des surfaces (chimie)

Nanotubes

Cristaux liquides

Mots clés libres

Hexaadduits

Nématique contraint

Résumé

Dans ce travail, nous avons développé de nouveaux matériaux organiques à structure polypédique possédant le [60]Fullerène en tant que coeur tridimensionnel rigide. Nous avons synthétisé de nouveaux hexaadduits de [60]Fullerène avec de très bons rendements pour de telles molécules de haut poids moléculaire. En utilisant les méthodologies d’A. Hirsch et de B. Kraütler, nous avons ainsi préparé des hexaadduits de symétries différentes avec des rendement allant de 40 à 60%. Ces hexaadduits ont montré une auto-organisation mésomorphe de type nématique spéciale, non référencée dans la littérature et que nous avons appelé « nématique contraint », orienté sous champ magnétique à température ambiante et ce, à partir de synthons non mésogènes. Enfin, sachant que l’hexaaddition du C60 annihile totalement son caractère accepteur d’électrons, nous avons amorcé, dans une dernière partie, la fonctionnalisation de nos matériaux polypédiques mésomorphes par des groupements donneurs (fluorène-thiophène) et accepteurs (pérylènediimide) d’électrons afin de développer de nouveaux dispositifs photovoltaïques plastiques.

In this work, we developed new polypedic organic materials possessing the [60]Fullerene as a three-dimensional rigid core. We synthesized new hexakisadducts of [60]Fullerene with very good yields for such molecules with high molecular weight. Using A. Hirsch’s and B. Kraütler’s methodologies, we prepared hexakisadducts with different symmetries in 40 to 60% yield. These hexakisadducts showed special nematic self-organization (no literature equivalent), that we called “constrained nematic”, oriented under magnetic field at room temperature starting from non mesogenic synthons. Finally, knowing that the hexaaddition of C60 induces a complete loss of its electron acceptor character, we started, in a last part, the functionnalization of our mesomorphic polypedic materials by electron donors (fluorene-thiophene) and acceptors (perylene diimide) in order to develop new plastic photovoltaic devices.