Etude de composés salins du Ténatoprazole. Accès aux énantiomères par cristallisation préférentielle

par Guillaume Tauvel

Thèse de doctorat en Physicochimie des matériaux

Sous la direction de Gérard Coquerel.

Soutenue en 2008

à Rouen .


  • Résumé

    L'étude de phases cristallisées du ténatoprazole, sous une forme salifiée ou non, a été entreprise afin de constituer un moyen efficace de purification chimique et / ou énantiomérique. La première partie de ce travail concerne l'étude (préparation et caractérisation) de phases solides cristallisées du ténatoprazole (polymorphes, solvates, hydrates, sels). Dans cette première partie, la cristallisation de sels de potassium du ténatoprazole sous forme de conglomérats est mise en évidence. Les structures des solvates suivants : éthanol, mixte éthanol et méthanol, et éthylène glycol du sel de potassium du ténatoprazole, ont été déterminées par diffraction des rayons X sur monocristal. Ces structures montrent que la liaison entre l'anion et le cation se fait via le solvant. La seconde partie est dédiée à l'étude du dédoublement de ces sels de potassium par cristallisation préférentielle via les procédés AS3PC et S3PC. Le sel de potassium solvaté par l'éthylène glycol dédoublé par la méthode AS3PC montre les meilleurs résultats et a été appliqué jusqu’à l'échelle de 2 litres.

  • Titre traduit

    Study of tenatoprazole salts. Access to enantiomers by preferential crystallisation.


  • Résumé

    A screening of crystalline phases of tenatoprazole has been launched in view to address dual problem of chemical and / or enantiomeric purification. The first part of the present work is dedicated to the study (preparation and characterisation) of crystalline solid phases of the tenatoprazole (polymorphs, hydrates, solvates and salts). Evidence is given that the racemic mixtures of the tenatoprazole potassium salts can crystallize as a stable conglomerate. The structure of the ethyl alcohol solvate, an ethyl alcohol and methyl alcohol mix solvate and the ethylene glycol solvate of the tenatoprazole potassium salt have been determined by single-crystal X-ray diffraction. These structures show that the tenatoprazole anion and the potassium cation are linked via the solvent molecule. The second part presents a comparative study of the resolutions of these potassium salts by preferential crystallisation via the AS3PC or S3PC processes. The entrainment via the AS3PC process and by using the ethylene glycol solvate presents the best results. The method has been up-scaled at two litres.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (236 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliographiques

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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 08/ROUE/S042
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