Synthesis of new hexatriéniques systems di and tri-halogenated application of synthesis of natural product.

Synthèse de nouveaux systèmes hexatriéniques di- et tri-halogénés : application à la synthèse d’un composé naturel

• Auteur / Autrice : Wissam Bentoumi
• Direction : Gérard Plé
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2008
• Etablissement(s) : Rouen

Mots clés

Mots clés contrôlés

Polyènes

Couplage oxydant

Catalyseurs au palladium

Zinc -- Composés organiques

Mots clés libres

Chimiosélectivité

Réactions de couplage croisé

Triènes

Polyénals

Résumé

Dans une première partie, nous avons réalisé la synthèse et la purification d’un nouvel intermédiaire de 1-bromo-6chlorohexa1,3,5-triène. Ce dernier a été utilisé lors de la synthèse d’un produit naturel issu de la falcaire commune. Deux voies de synthèse ont été effectuées en utilisant des réactions de couplage croisé pallado-catalysées chimiosélectives. Dans une seconde partie, nous avons mis au point la synthèse de bromo fluoro triènes, en utilisant la réaction de Wittig modifiée. Les produits sont obtenus sous la forme d’un mélange d’isomères. Une synthèse formelle d’analogues fluorés du produit naturel décrit dans la première partie a été effectuée.

In a first part, we accomplished synthesis and purification of a new intermediaire the 1-bromo-6chlorohexa1,3,5-triène. This last was used during the synthesis of natural product from “falcaire commune”. Two ways of synthesis were performed by using chimioselectives cross coupling reactions. In the second part, we developped a synthesis of bromo fluoro trienes, using modified Wittig reactions. This products were obtained in mixture of isomers. A formal synthesis of fluorine analogues of natural product, which has been discribed in the first part, was established.