Auteur / Autrice : | Olivier Van Buu Nguyen |
Direction : | Giang Vo-Thanh |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance en 2007 |
Etablissement(s) : | Paris 11 |
Partenaire(s) de recherche : | autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne) |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
Dans le cadre d’une chimie durable et la valorisation de produits agricoles, de nouvelles familles de liquides chiraux à base d’isosorbide ont été préparées en vue d’une application en synthèse asymétrique. Plusieurs sels d’ammonium ont été synthétisés en 6, 7 étapes avec de bons rendements globaux. Une famille de sels d’imidazolium a aussi été préparée par une synthèse de 4 étapes. Les liquides ioniques chiraux obtenus ont été employés comme « milieux chiraux » dans la réaction de Baylis-Hillman asymétrique. Cependant, ils n’ont permis d’apporter que de faibles excès énantiomériques (jusqu'à 7%). La faible énantiosélectivité est discutée. La réaction d’aza-Diels-Alder asymétrique a aussi été étudiée. Les liquides ioniques à base d’isosorbide ont montré qu’ils pouvaient être employés comme solvants et catalyseurs dans cette réaction. De plus, ils jouent le rôle d’inducteurs chiraux et ont permis d’obtenir des excès diastéréoisomériques jusqu’à 65%, à température ambiante sans catalyseur acide de Lewis ni solvant organique. Le liquide ionique a pu ensuite être recyclé, tout en gardant son efficacité.