Thèse soutenue

Préparation de nouvelles familles de liquides ioniques chiraux : applications en synthèse et catalyse asymétrique
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Auteur / Autrice : Olivier Van Buu Nguyen
Direction : Giang Vo-Thanh
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 2007
Etablissement(s) : Paris 11
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Dans le cadre d’une chimie durable et la valorisation de produits agricoles, de nouvelles familles de liquides chiraux à base d’isosorbide ont été préparées en vue d’une application en synthèse asymétrique. Plusieurs sels d’ammonium ont été synthétisés en 6, 7 étapes avec de bons rendements globaux. Une famille de sels d’imidazolium a aussi été préparée par une synthèse de 4 étapes. Les liquides ioniques chiraux obtenus ont été employés comme « milieux chiraux » dans la réaction de Baylis-Hillman asymétrique. Cependant, ils n’ont permis d’apporter que de faibles excès énantiomériques (jusqu'à 7%). La faible énantiosélectivité est discutée. La réaction d’aza-Diels-Alder asymétrique a aussi été étudiée. Les liquides ioniques à base d’isosorbide ont montré qu’ils pouvaient être employés comme solvants et catalyseurs dans cette réaction. De plus, ils jouent le rôle d’inducteurs chiraux et ont permis d’obtenir des excès diastéréoisomériques jusqu’à 65%, à température ambiante sans catalyseur acide de Lewis ni solvant organique. Le liquide ionique a pu ensuite être recyclé, tout en gardant son efficacité.