Thèse soutenue

Nouvelles méthodes d'élaboration de tensioactifs glycosylés par métathèse croisée et cycloaddition 1,3-dipolaire
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Auteur / Autrice : Virginie Neto
Direction : Robert GranetPierre Krausz
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie appliquée. Chimie des substances naturelles
Date : Soutenance en 2007
Etablissement(s) : Limoges
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Limoges. Faculté des sciences et techniques

Mots clés

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Résumé

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Ce travail propose la synthèse et la caractérisation de molécules tensioactives originales, élaborées à partir de glucides. Ces composés, connus pour leur biodégradabilité, sont employés couramment dans les détergents, les cosmétiques mais également par certaines industries telles que la métallurgie, les peintures… Deux familles de tensioactifs glucidiques, de type monocaténaires et bolaformes, ont été obtenues à l'issue d'une O-glycosylation par activation micro-onde et d'une réaction de métathèse croisée. Par analogie, une approche par la cycloaddition 1,3-dipolaire ou "Click-Chemistry" a conduit à de nouveaux monomères et dimères, triazolés. Enfin, des composés polysubstitués originaux, nommés "star‑like", ont été synthétisés par l'estérification d'un acide carboxylique à longue chaîne sur un noyau central (méthylglucose ou myo-inositol) suivie du greffage par "Click-Chemistry" de sucres en périphérie de la structure. L'étude des propriétés de surface de ces molécules a été réalisée et en particulier la mesure de la tension superficielle en fonction de la concentration, ainsi que la détermination de leur CMC.