Synthèses multicomposantes et multiétapes supportées sur phases liquides ioniques : application aux réactions de Hantzsch et de Biginelli

Multicomponent and multistep synthesis on ionic liquid phases : applications to the Hantzsch and Biginelli reactions

• Auteur / Autrice : Jean-Christophe Legeay
• Direction : Jean-Pierre Bazureau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2006
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie combinatoire

Antihypertenseurs

Composés hétérocycliques

Liquides ioniques

Résumé

Cette thèse traite de l'utilisation des liquides ioniques en tant que supports et équivalents synthétiques de phase liquide de la chimie combinatoire. Ce concept relativement récent a été appliqué avec succès aux synthèses multicomposantes de Hantzsch et de Biginelli. Ainsi une petite chimiothèque de 1,4-dihydropyridines, de 3,4-dihydropyrimidines, de pyridines et de polyhydroquinoléines diversement substituées a pu être synthétisée. De par leurs propriétés physico-chimiques spécifiques, l'utilisation des liquides ioniques en tant que support de réaction permet de faciliter les purifications des produits par simple lavage avec des solvants ou par flash-filtration. De plus, chaque étape réactionnelle peut être suivie par les méthodes " classiques " d'analyses utilisées en chimie organique. Ce type de support a été efficacement mis à profit dans plusieurs réactions multi-étapes, conduisant à la synthèse de nouvelles 3,4-dihydropyrimidines fonctionnalisées par divers hétérocycles. Enfin, nous avons mis au point la synthèse d'un analogue de l'amlodipine. Cette synthèse sur une phase liquide ionique n'a pas donné de résultats convaincants. Cependant le rendement global en l'absence de support demeure comparable à ceux décrits dans la littérature. De plus, dans le cadre de cette synthèse, nous avons décrit une nouvelle approche de déprotection de l'azoture par réduction de Staudinger.