Synthèse de la 2-hydroxyéthylhydrazine par voie chloramine et par alkylation de l'(hydrate d'hydrazine) : mécanistique, modélisation cinétique et optimisation

Synthesis of the 2-hydroxyéthylhydrazine by the way chloramine and alkylation of (hydrazine hydrate) : mechanistic, kinetic modeling and optimization

• Auteur / Autrice : Véronique Goutelle
• Direction : Henri Delalu
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2006
• Etablissement(s) : Lyon 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Oxyde d'éthylène

Alkylation

Chloramines

Synthèse (chimie)

Hydrazine -- Dérivés

Résumé

Ce travail, effectué avec la société ISOCHEM groupe SNPE, présente différentes voies d’accès à la synthèse de l’hydroxyéthylhydrazine. Cette molécule suscite aujourd’hui un grand intérêt compte tenu de ses applications dans le domaine l’aérospatiale, de la Défense, de l’industrie pharmaceutique et des cosmétiques. - La 1ère partie est consacrée à la voie Raschig. Une étude cinétique et mécanistique des réactions de formation et de dégradation a permis d’identifier les produits et d’établir un modèle. Les conditions optimales de synthèse ont été définies ainsi qu’une approche des opérations d’extraction. - Le 2nd volet concerne l’alkylation de N2H4 par le chloroéthanol avec et sans la présence d’une base forte. Les lois de vitesse relatives à chaque option ont été déterminées. Ce travail a été complété par une étude calorimétrique des enthalpies de solvatation et de réaction. Une modélisation globale permet de gérer l’ensemble des entités (oxyde d’éthylène…).

This work was carried out with ISOCHEM (SNPE company). It presents various access roads to the synthesis of hydroxyethylhydrazine. This molecule arouses today a great interest taking into account its applications in the field aerospace, Defense, pharmaceutical and cosmetics industry. - The 1st part is devoted to the Raschig way. A kinetic and mechanistic study of the reactions of formation and degradation made it possible to identify the products and to establish a model. The optimum conditions for synthesis were defined as well as an approach of the operations of extraction. - The 2nd part relates to the alkylation of hydrazine hydrate by chloroethanol with and without the presence of a strong base. The rates laws of the mono and dialkylation relating to each option were given. This work was supplemented by a calorimetric study of the enthalpy of solvation and reaction. A total modeling makes it possible to control the whole of the reactional entities (ethylene oxide…)