Contribution de la réaction de la métathèse cyclisante seule, ou en association avec la chimie des ions-acyliminiums pour l'accès à de nouvelles structures azapolycycliques hautement fonctionnalisées
Auteur / Autrice : | Raja Ben Othman |
Direction : | Bernard Decroix |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance en 2006 |
Etablissement(s) : | Le Havre |
Mots clés
Résumé
Nous avons élaboré la synthèse de benzoanalogues d'indolizidines et de pyrrolizidines en effectuant une alkylation de phtalimidine-3-caboxylates d'éthyle par un électrophile insaturé approprié, suivie d'une cyclisation par métathèse pour accéder aux molécules cibles visées. Nous avons également développé une séquence réactionnelle modèle basée sur l'association de deux réactions importantes de la chimie organique que sont l'amidoalkylation d'éthers d'énols silylés par des ions N-acyliminiums en présence d'une quantité catalytique de TIPSOTf et HNTf2 et la cyclisation par métathèse pour accéder aux charpentes de type azabicyclo[5. 3. 0]décane. Nous avons aussi décrit l'applicabilité de la dernière stratégie à des variantes chirales à partir d'un ion N-acyliminium N-allylique dérivé de l'acide (S)-malique. Les différents cycles obtenus ont été transformés en molécules de structures plus complexes, soit par dihydroxylation hautement diastéréoselective, soit par des réactions de Diels-Alder.