Etude méthodologique de la réaction ène d'acétals et d'alcools allyliques : application à la synthèse de la phytone
par Arnaud Ladépêche
Thèse de doctorat en Chimie organique
Sous la direction de Léon Ghosez.
Soutenue en 2006
à Bordeaux 1 .
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Résumé
La phytone est un intermédiaire dans de nombreuses synthèses de la vitamine E. Dans le cadre du développement de nouvelles voies d'accès à ce composé, plusieurs réactions ène ont été étudiées. Ces études ont permis de développer de nouveau systèmes catalytiques efficaces, notamment dans les réactions ene d'acétals avec des oléfines 1,1- disubstituées, réalisées en présence catalytique de chlorure de fer (III). Les méthodologies ainsi développées ont ensuite été appliquées dans différentes approches synthétiques de la phytone. Cette molécule a ainsi été obtenue via une synthèse dont l'étape clé consiste en la réaction ène d'un alcool allylique avec une oléfine terminale, en présence de chlorure de fer (III).
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Titre traduit
Methodologic study of the ene reaction nvolving acetals or allylic alcohols : application to the synthesis of phytone
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