Thèse soutenue

Valorisation chimique du saccharose et autres disaccharides
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Auteur / Autrice : Ronan Pierre
Direction : Yves Queneau
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2004
Etablissement(s) : Lyon 1

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Dans un contexte de raréfaction des ressources pétrolières, il est essentiel d'établir de nouvelles voies d'accès aux produits d'usage courant ainsi qu'à des produits de spécialités à partir de matières premières renouvelables issues de la biomasse. Des possibilités de valorisation chimique du saccharose et d'autres disaccharides largement disponibles comme l'isomaltulose ont été étudiées. Des monohydroxyalhyléthers de saccharose tensioactifs ont été préparés par ouverture nucléophile d'un époxyde gras et leurs propriétés physico-chimiques ont été évaluées. Une étude mécanistique approfondie a permis de mieux comprendre le rôle joué par les amines tertiaires utilisées comme catalyseurs. La préparation de la 3,4,6-tri-O-acytul-[alpha]-D-glucopyranoside-2-O-lactone à partir d'isomaltulose et d'isomalt a aussi été étudiée. Ce synthon a ensuite été exploité pour la synthèse de pseudo disaccharides à lien amide, de pseudo glycoaminoacides et d'un système trivalent glycosylé