Dérivés aminoboranes monomères : des réactifs originaux pour la formation pallado-catalysée de liaisons carbone-bore

• Auteur / Autrice : Lisenn Euzenat
• Direction : Michel Vaultier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2003
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Palladium

Boranes

Bore

Mots clés libres

Aminoboranes

Liaisons carbone-bore

Résumé

Cette thèse concerne l'étude de la synthèse et de la réactivité des aminoboranes, composés jusqu'alors peu utilisés en synthèse organique. Une voie de synthèse simple et générale de ces composés sous forme monomère a, dans un premier temps, été mise au point. La présence de l'atome d'azote lié à un atome de bore confère à celui-ci une acidité de Lewis moindre qui le différencie de ceux des autres dérivés organoborés. Ces aminoboranes ont été impliqués dans un couplage catalytique susceptible de conduire à la formation de liaisons bore-bore. A la place des composés dibores attendus, des diboroxanes, dérivés d'hydrolyse des aminoboranes, ont été isolés. Ces aminoboranes ont également été utilisés comme agents borylants dans un couplage pallado-catalysé permettant d'obtenir des aryl(amino)boranes avec une grande diversité. Ces composés originaux sont facilement transformés en acides ou esters boroniques. Ce couplage est donc une voie de synthèse efficace pour les dérivés organoborés.