Recherche Avancée

Thèse soutenue

Synthèses et études physico-chimiques de nouvelles cyclodextrines amphiphiles

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Auteur / Autrice : Nicolas Terry
Direction : Anthony William Coleman
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences
Date : Soutenance en 2001
Etablissement(s) : Lyon 1
Ecole(s) doctorale(s) : École Doctorale de Chimie (Lyon2004-....)
Jury : Examinateurs / Examinatrices : Anthony William Coleman
Rapporteurs / Rapporteuses : Alain Marsura

Résumé

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Ce travail de recherche porte sur la protection et le transport de principes actifs qui constitue un enjeu majeur de la recherche pharmaceutique et cosmétique. Ce manuscrit propose un nouveau type de transporteur, stable dans les formulations cosmétiques et aptes à encapsuler, transporter et diffuser un actif dans la peau. Dans cette optique, de nouvelles cyclodextrines amphiphiles ont été développées. Elles sont capables de former, par autoassemblage, des nanoparticules dont les propriétés ont été étudiées. Ce travail décrit dans une première partie la synthèse de deux nouvelles cyclodextrines amphiphiles majoritairement substituées sur leur face primaire soit par des dialkylamines de longueur de chaînes de 3 à 6 carbones, soit par des acides laurique. Les recherches se sont orientées pour obtenir des coûts industriels moindres, avec d'une part, des synthèses faciles à mettre en œuvre avec peu d'étapes, et d'autre part, avec des composés obtenus sans purification coûteuse de type chromatographie. Dans un deuxième temps, nous avons démontré que ces cyclodextrines amphiphiles formaient des nanoparticules stables et de nombreuses études physico-chimiques ont été réalisées. L'accent s'est porté tout particulièrement sur les cyclodextrines greffées avec des chaînes laurique, dont les nanoparticules présentent une exceptionnelle stabilité de plus de deux ans, même à 40 °C, sans l'aide de co-surfactants. Enfin, une dernière partie montre l'absence de toxicité cutanée et la très bonne capacité d'encapsulation des nanoparticules. Équivalente aux liposomes avec les actifs hydrosolubles, elles augmentent de manière spectaculaire la capacité d'encapsulation d'actifs liposolubles avec une pénétration et relargage de l'actif dans la peau bien meilleur que les liposomes. Ces nanoparticules se positionnent donc comme de nouveaux transporteurs en cosmétique et pharmaceutique. Elles font l'objet d'un dépôt de brevet international.