Nouvelles methodologies de synthese d'heterocycles multifonctionnalises sur phase solide mise au point d'une technique d'analyse structurale par resonance magnetique nucleaire de molecules accrochees sur phase solide

par FRANZ LORGE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Charles Mioskowski.

Soutenue en 2000

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les travaux decrits dans ce memoire se rapportent a la synthese et a l'analyse structurale de molecules organiques accrochees sur resine de merrifield. Au cours des deux premieres parties, nous avons mis au point deux nouvelles syntheses traceless sur phase solide d'isoxazolidines et de 1h1,2,3-triazoles diversement substitues. Les deux voies d'acces reposent sur une strategie commune, dont l'etape-cle est une cycloaddition 1,3-dipolaire entre un dipolarophile (alcene ou alcyne) et, respectivement, une nitrone ou un azoture. Les cycloadduits sont construits en un nombre minimal d'etapes, au cours desquelles les differentes sources de diversite structurale sont introduites successivement. Le caractere traceless des deux syntheses est apporte par l'utilisation d'une resine de type rem, qui permet un decrochage fonctionnalisant de chacun des heterocycles. Enfin, dans un troisieme volet, nous avons developpe une nouvelle procedure de rmn du 1 3c en phase gel de resines fonctionnalisees. Grace a l'utilisation d'une sequence d'impulsions aux delais optimises, il est possible d'obtenir un spectre totalement exploitable en moins de vingt minutes. Ce temps d'experience particulierement court rend la methode compatible avec l'analyse de routine. La procedure ainsi mise au point peut etre employee en complement d'autres techniques analytiques telles que la microspectroscopie infrarouge.


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Informations

  • Détails : 336 p.
  • Annexes : 622 ref.

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