Préparation de composés polyfonctionnels insaturés à partir de 2-oxo et de 2-iminoesters 3-sélénies. Synthèse stéréocontrôlée d'aziridines diversement substituées

par Stéphane Boivin

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Claude Paulmier.

Soutenue en 2000

à Rouen .


  • Résumé

    Dans une première partie, un accès efficace aux 3-phénylsélanyl 2-oxoesters est décrit ainsi qu'une méthode de synthèse simple et générale de 2-oxoesters 3,4-insaturés et leur transformation en 4h-2,3-dihydropyrannes. Les réactions d'halogénation, d'allylation et de réduction sont étudiées et la stéréochimie des 2-hydroxyesters 3-phénylsélénies précisée. La synthèse de 3-phénylsélanyl enoxysilanes est également proposée. L'étude des réarrangements 2,3-sigmatropiques de sélénoxydes, sélénilimines et ylures dérivés de sélénoethers allyliques 2,3-difonctionnalisés est abordée dans une deuxième partie, ainsi que la décomposition-substitution allylique de complexes halogènes de ces mêmes sélénoéthers. L'ensemble représente une nouvelle méthode de synthèse de composés 1,2,4-trifonctionnels ayant un substituant alkylidène en position 3. La dernière partie concerne une nouvelle synthèse d'aziridines 1,2,3-trisubstituées par activation-cyclisation de 2-alkylamino sélénoéthers, obtenus par réduction d'imines dérivées de divers composes carbonyles 2-sélénies. Nous montrons que les 3-benzylamino 2-phénylsélanyl esters, préparés a partir d'esters 2,3-insaturés conduisent aux mêmes hétérocycles. La stéréochimie des 2-alkylamino sélénoéthers et des aziridines est étudiée et discutée, notamment en fonction de la nature des substituants présents. L'introduction d'un reste amine chiral a permis la synthèse d'aziridine-2-carboxylates d'alkyle optiquement actives.


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