Synthese stereoselective de composes cyclopropaniques applications synthetiques

• Auteur / Autrice : Nicolas Blanchard
• Direction : Janine Cossy
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2000
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

De tres nombreux produits naturels biologiquement actifs possedent dans leur structure des unites de type polypropionates. Une voie d'acces potentielle a ce type de sous-structure utilisant la reaction d'oxymercuration de composes cyclopropaniques possedant des centres stereogenes en alpha du cycle a trois chainons a ete etudiee. Dans un premier temps, des strategies de synthese stereoselective de cyclopropylcarbinols ont ete developpees mettant en jeu des reactions d'additions electrophiles sur des alcenylcyclopropanes. Ces reactions electrophiles sont hautement diastereoselectives et les resultats peuvent etre etendus aux alcenyloxiranes et aziridines. Dans un second temps, la reaction d'oxymercuration des structures cyclopropaniques precedemment preparees a permis d'acceder a des stereotriades utilisables dans la synthese de polypropionates et egalement a des composes heterocycliques. Cette methodologie a ete illustree par la synthese du fragment heterocyclique d'un antibiotique ionophore, la zincophorine.