Nouvelles methodes de preparation de composes organozinciques symetriques et de composes organomagnesiens fonctionnalises

par MARIE-LAURE BOYMOND GARRIDO

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gérard Cahiez.

Soutenue en 1999

à Paris 6 .

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  • Résumé

    L'emploi des composes diorganozinciques en synthese organique est interessant car il a ete montre que leur addition sur des aldehydes en presence de catalyseurs chiraux pouvait conduire a des alcools secondaires optiquement actifs avec de tres bonnes enantioselectivites. Les organozinciques symetriques sont par ailleurs couramment utilises pour effectuer des reactions d'addition 1,4 ou d'acylation. Cependant, il n'existe pas de voie generale d'acces a ces composes organozinciques symetriques. De plus, les methodes decrites jusqu'a present sont assez delicates a mettre en uvre. Divers resultats obtenus au laboratoire ont montre que l'acces aux diorganomagnesiens etait possible dans le diisopropylether ou le t-butylmethylether. Nous avons donc pense que la preparation de ces composes organomagnesiens suivie d'une transmetallation avec des halogenures de zinc pouvait constituer une methode generale d'acces aux diorganozinciques dans des conditions plus simples de mise en uvre que celles decrites dans la litterature. Nous avons ensuite etudie la reactivite de ces organozinciques en les utilisant pour effectuer des reactions d'addition 1,2 sur des aldehydes en presence de complexes chiraux du titane et des reactions d'addition 1,4 sur des composes carbonyles ,-ethyleniques. Les resultats obtenus, compares a ceux decrits dans la litterature, nous ont permis de montrer l'interet de notre methode de preparation. Cette etude constitue les deux premiers chapitres de cette these. Dans le troisieme chapitre, nous avons etudie la preparation d'organomagnesiens aromatiques et vinyliques fonctionnalises par reaction d'echange iode-magnesium a partir des iodures correspondants. Divers composes organomagnesiens mixtes et symetriques ont ete utilises lors de cette reaction.


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  • Détails : 182 p.
  • Annexes : 71 ref.

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