Nouvelle approche a la synthese de la brefeldine a

par PIERRE DUCRAY

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Charles Mioskowski.

Soutenue en 1997

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Ce travail decrit une nouvelle approche a la synthese de la (+)-brefeldine a en proposant une voie de synthese originale. La brefeldine a est un macrolide bicyclique possedant de nombreuses proprietes pharmacologiques en particulier celle de dissocier de maniere reversible les proteines constituantes de l'appareil de golgi. Les deux synthons majeurs issus de la retrosynthese ont ete prepares, puis couples pour former un intermediaire synthetique cle. Une reaction de heck suivie d'une cyclisation enantioselective d'un 4-pentenal en cyclopentanone par un catalyseur metallique chiral, ont permis de former le noyau cyclopentyle fonctionnalise. Ce fragment cyclique est couple au fragment sud de la brefeldine a par une reaction d'alkylation reductrice d'epoxyde. Cette methode favorise l'obtention d'olefine e. Ce travail constitue egalement la base de la preparation d'un analogue de la brefeldine a greffable sur colonne d'affinite en vue d'etudier la cible biologique de ce produit naturel

  • Titre traduit

    A novel approach towards the synthesis of brefeldine a


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Informations

  • Détails : 181 P.
  • Annexes : 255 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1997;2599
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1997
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