Etude de la reactivite des perimidines binucleophiles en chimie heterocyclique. Exemples d'applications en synthese sous irradiation micro-ondes focalisees

par FRANCOISE CADO

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jack Hamelin.

Soutenue en 1997

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Le travail presente dans ce memoire concerne l'etude de la reactivite des (1h)-perimidines binucleophiles vis a vis de monoelectrophiles, d' et de -dielectrophiles. Certaines syntheses sont realisees sous irradiation micro-ondes avec et sans solvant. Dans la premiere partie, les principales methodes de preparation des 1,1-enediamines et des perimidines, ainsi que leurs proprietes (notamment la prototropie amidine/enediamine) sont decrites. La deuxieme partie est consacree a la reactivite des (1h)-perimidines comme binucleophiles, vis a vis de monoelectrophiles (isocyanates, chlorures d'acides) et de dielectrophiles (chlorures d'acides -chlores, -chlores et -ethyleniques). La structure des composes issus de ces reactions est discutee a l'aide de la spectroscopie de rmn#1h et #1#3c. La troisieme partie est relative a des reactions tandems: c-addition de type michael/reaction d'hetero diels-alder. Differentes voies de synthese de 1-aza-buta-1,3-dienes derives de perimidines sont egalement proposees


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Informations

  • Détails : 215 P.
  • Annexes : 182 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Rennes 1. Service commun de la documentation. BU Beaulieu.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1997/44

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  • Bibliothèque : Université de Lille. Service commun de la documentation. Bibliothèque universitaire de Sciences Humaines et Sociales.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 1997REN10065
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