Deprotonation du fluoroforme formation et reactivite de complexes organometalliques trifluoromethyles

par BENOIT FOLLEAS

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN-FRANCOIS NORMANT.

Soutenue en 1997

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Le fluoroforme, encore tres peu exploite en synthese organique, s'avere etre un bon agent trifluoromethylant. Sa deprotonation a basse temperature dans le dmf genere un aminoalcoolate trifluoromethyle provenant de l'addition de l'anion cf 3 sur le groupement carbonyle du dmf. Cet intermediaire tetraedrique constitue une forme stable de l'anion cf 3 , sujet a l'-elimination dans la plupart des milieux, quelle que soit la temperature. Un aldehyde oppose a cet aminoalcoolate conduit par retour a temperature ambiante a l'alcool trifluoromethyle correspondant. Il est possible de transmetaller cet intermediaire a l'aide de sels de cuivre(i). L'aminoalcoolate cuivreux ainsi obtenu est alors stable a temperature ambiante pendant plusieurs heures et des etudes conduites par r. M. N. Du 1 9fluor montrent qu'en presence d'une base de lewis appropriee, il se transforme progressivement en trifluoromethylcuivreux, cf 3cu. Chauffe en presence d'un iodure aromatique, cet aminoalcoolate conduit a l',,-trifluorotoluene correspondant.


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  • Détails : 1 vol. (180 p.)
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