Les porphyrines glycosylées "peptidiques" en tant que nouveaux agents impliqués dans la photothérapie des cancers

Peptidic glycosyl porphyrins as new agents in phototherapy of cancers

• Auteur / Autrice : Vincent Sol
• Direction : Pierre Krausz
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie. Chimie - Physique
• Date : Soutenance en 1997
• Etablissement(s) : Limoges
• Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Limoges. Faculté des sciences et techniques

Mots clés

Mots clés contrôlés

Spectroscopie

Porphyrines

Chimiothérapie anticancéreuse

Anticancéreux

Résumé

Avec pour finalite, leur utilisation en phototherapie anticancereuse, nous decrivons les syntheses, les caracterisations spectroscopiques (uv-visible, masse maldi, rmn #1h et #1#3c) et quelques tests d'inhibitions de cellules cancereuses de nouvelles meso-porphyrines portant a la fois un ou plusieurs groupes glucidiques et des acides amines. Deux familles de composes sont ainsi synthetisees, la premiere derive des tetraarylporphyrines et portent n groupements glucosyle et n-4 alanyle en position ortho ou para sur un groupement phenyle. La deuxieme est formee d'une unite de serine intercalee entre le macrocycle porphyrinique et le groupement glucosyle. Ces syntheses sont realisees en quatre etapes. Une etude detaillee de la rmn permet d'attribuer tant en #1h qu'en #1#3c les differents signaux des noyaux meso-phenyles, meso-aryles, pyrroles, et des residus alanyles, seryle et glucosyles. Nous discutons de l'allure des spectres obtenus en spectrometrie uv-visible et fluorescence. Enfin, nous presentons les resultats de spectrometrie de masse obtenus par la methode maldi. Ces composes produisent de l'oxygene singulet et des test biologiques realises sur une lignee cellulaire leucemique k562 ont montre l'activite photocytotoxique de ces porphyrines. Ces molecules constituent donc de bons candidats pour la therapie photodynamique.