Structure et réactivité de tétraazamacrocycles protégés par le groupement méthylsilyle : application à la synthèse de lipopolyamines

Structure and reactivity of tetraazamacrocycles protected by a methylsilyl group. Application to the synthesis of lipopolyamines

• Auteur / Autrice : Annaig Roignant
• Direction : Henri Handel
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1997
• Etablissement(s) : Brest

Mots clés

Mots clés contrôlés

Groupements protecteurs (chimie)

Structure

Réactivité (chimie)

Tétraazamacrocycles

Résumé

Au cours de ce travail, nous avons etudie un nouveau groupement protecteur temporaire de tetraazamacrocycles : le groupement methylsilyle. Une etude structurale du cyclen et du cyclam methylsilyles a ete realisee et la reactivite de ces intermediaires examinee. La participation du groupement protecteur a la reaction d'alkylation, permet d'obtenir la mono n-fonctionnalisation ainsi que la di n-alkylation regioselective des macrocycles. Cette propriete a ete mise a profit pour preparer des lipopolyamines derivees du cyclen et du cyclam, susceptibles de posseder une activite biologique.